1916年5月18日，陈其美在上海遇刺身亡，这让他的结义兄弟蒋介石失去了靠山，在经济上变得拮据起来。为了赚钱，蒋介石曾与张人杰、戴季陶、陈果夫等人参与上海证券交易所活动，开始赚了不少钱，但是很快就巨亏。 欠了一屁股债的蒋介石，处境十分狼狈，在被债主逼得走投无路的情况下，蒋介石决定离开上海，到广州去。但他当时为债务所缠又缺少路费，就去找虞洽卿商量办法。 虞洽卿当时在上海商界虽有地位，却也是一个卖空买空的“空壳老板”、负债大王，同时他也不肯做这种借钱肯定收不回的冤大头，于是就替蒋介石出主意，另辟门路寻找庇护人。一番商量后，虞洽卿决定介绍蒋介石去投帖拜上海青帮头子黄金荣为“师傅”。这样，一可以利用黄金荣的招牌去对付债权人；二可以向黄金荣商借路费。二人商量妥当，先由虞洽卿与黄金荣谈妥并约好日期，然后陪同蒋介石前去拜师。 按照青帮拜师的常规，先要孝敬“见面费”，数额从几十至数百元大洋不等。若按当时黄金荣的身价，拜师费至少是几百元，甚至有上千元。拜钱越多，越受“师傅”看重。 但是蒋介石拜黄金荣为师，却是另外一种情况。虞洽卿到黄公馆后，向黄金荣说明缘由，请他收蒋介石为门生。黄金荣因为虞洽卿在当时商界地位高、势力大，也很想与其结交，所以对他提出的要求都无条件答应下来。又因为虞洽卿不熟悉青帮的拜师手续，所以陪同蒋介石到黄府时，只投递了一张写有“黄老夫子台前，受业门生蒋志清”的大红帖子，既没有拜师应有的蜡烛、香，更没有压帖的“拜师费”孝敬。 由于黄金荣事先从虞洽卿那里了解到蒋介石的困难处境和拜师目的，同时也为了结好虞洽卿，所以不但不计较见面礼，还“慷慨”地送给蒋介石大洋200元作为旅费，鼓励他去广州。之后，黄金荣设宴邀请了蒋介石的债主，债主们一见黄金荣出马，只得一个个自认晦气，蒋介石的债务就此一笔勾销，他得以顺利前往广州。 然而随着蒋介石的发迹，后来黄金荣却不敢认蒋介石这个徒弟了。1927年，蒋介石来到上海。一天，黄金荣的徒弟唐嘉鹏陪同北伐军将领王柏龄（唐嘉鹏的拜把兄弟，与蒋介石私交很好）去拜会黄金荣。 和王柏龄一番谈话后，黄金荣这才知道现在的北伐军总司令蒋介石就是当年的“蒋志清”，是自己的门徒，自己又曾有恩于他，一时间，黄金荣飘飘然很是得意，认为可以光耀黄家门庭了。 这时，老于事故的唐嘉鹏和王柏龄提醒黄金荣，指出：虽然蒋介石当年是你的弟子，但时过境迁今非昔比，现在人家是堂堂北伐军总司令了，如重提过去他“走麦城”的历史，说出他曾经拜过青帮头子当师傅，事关名声，蒋介石很可能翻脸不认人。 黄金荣大惊，询问如何处理，王柏龄出主意说：“为今之计，不如顺水推舟，即以蒋总司令过去用的是“蒋志清”的名字、未曾正式举行过仪式，又未曾“拉过场”（帮会收新徒时，宴请同门师兄弟及有地位的帮会中人，互相介绍关系），外面无人知晓的理由，而否认这段师徒关系，并将当年总司令投递的门生帖子亲自送还，仅是以朋友看待，表示今后只希望保持与总司令的朋友关系就心满意足。这样做维护了总司令的面子，他定会感激，将来可以受用不尽。” 黄金荣听后连连称是，决定就照此处理。 当时黄金荣一方面拜托王柏龄代为向蒋介石请示，约定时间前去晋见，一方面关照账房先生将当初名为“蒋志清”的一张门生帖子找寻出来。 王柏龄回去后，当日下午即打电话给黄金荣说已与蒋介石约好，次日即可去拜见。第二天在王柏龄的陪同下黄金荣来到蒋介石在上海的住所，亲手把门生帖子送还蒋介石，并说了之前和唐嘉鹏、王柏龄编排好的一番客套话，大意无非是当初不识“英雄”，希望“总司令”原谅、海涵云云。 蒋介石对黄金荣的这一做法十分满意，称黄金荣为“黄老先生”，并留一行人用餐。黄金荣对蒋介石的这次款待很是看重，回去对门徒吹嘘，说这是他为“毕生第一光荣”。 当然，蒋介石对黄金荣的拉拢也是别有用心，他也需要利用黄金荣、杜月笙的帮会势力为他效劳。至于这次唐嘉鹏、王柏龄教唆黄金荣送还蒋介石门生帖子的行为，究竟是出于蒋介石的事前暗示，还是唐、王二人的自做主张，黄金荣一直没有名言，但是恐怕王柏龄受蒋介石指使的概率是极大地。 之后，每逢黄金荣、杜月笙家有婚丧祭祀之事，除各路军政官员前来拜谒外，总有蒋介石的条幅悬挂在中堂之上装点门面。在黄家花园四教厅前面，还竖立着一块高六、七尺的石碑，上面有蒋介石的题字。 1937年初，黄金荣还专程到奉化拜访过蒋介石。黄金荣回到上海，得意洋洋地对门徒说：“蒋委员长对我特别客气，留我同桌吃饭，问我在上海的那些人对我是否和从前一样的尊敬。” 蒋介石与黄金荣等帮会头子一直保持着特殊的关系，这引起了国民政府不少要员的不满，认为这是蒋介石自降身份。
