苏小小，春秋间的名妓，以红绳系踝为标志。世人不解，欲解下红绳，她总羞答答地制止：“若摘去，我最后的颜面便丧失了。”红绳成了她保护自己的最后防线。
苏小小出身东晋官宦之家，因命运多舛，家道中落，自幼聪慧，美貌与才情闻名远近。父母骤逝，她带着乳母赴钱塘，靠变卖家产为生。弱女子身处乱世，无奈步入风尘，立志卖艺不卖身，游走在文人墨客间，保持着内心的净土。
西湖是她魂牵梦萦之地，她驾着油壁车游湖，成为钱塘独特的风景线。一次，她偶遇年轻气盛的阮郁，他是当朝宰相之子。两人一见倾心，情深意重，但身份相差悬殊。阮郁终被家中召回，他送给苏小小一根红绳玉佩，承诺再见。
苏小小独自等待，时间久了，影踪不见，她逐渐关闭心门，倾诉思念于西湖。生活仍要继续，上江观察史孟浪前来拜访，苏小小以“梅花”为题吟诗：“梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？”才情令孟浪折服，重新振作的苏小小再次出现在世人面前，只是以红绳系踝，思念阮郁。
岁月如梭，苏小小迎来送往无数客人，心中却始终挂念那个人。某日，她在西湖边错认一少年为阮郁，才知是名为鲍仁的落魄书生。曾经走投无路的苏小小感同身受，资助他上京赶考。鲍仁高中后，赶到钱塘，却只见到了苏小小的灵柩。
鲍仁痛哭，按苏小小遗愿，将她葬于西冷，立碑“钱塘苏小小之墓”。苏小小短暂一生在19岁画上句号，而她的传奇却流传千古，白居易在任杭州刺史时，更为她的墓修建了“六角亭”，后人称作慕才亭，以表纪念。
