上海的徐大爷是个标准的“人生赢家”。年轻时他继承了家中产业，事业有成。可惜，感情路并不顺畅，老伴去世后，他独自度过了十多年，用工作填补内心的孤独。如今产业交给儿子打理，每天闲来无事，他靠打牌消磨时光。
一次在棋牌室，徐大爷认识了金大妈。年过五十的金大妈因精致的打扮和保养，总是吸引众人目光，徐大爷自然也对她“一见倾心”。两人越聊越投机，加上金大妈温柔的关切和贴心的陪伴，很快打动了这位孤单的富翁，两人关系也逐渐升温，住到了一起。
这段感情却因千万拆迁补偿埋下了风险。徐大爷有套房子面临拆迁，他将这事交给金大妈，当她将补偿款转给徐大爷而未动用分毫后，更让他觉得金大妈“值得托付”。关系升温的两人开始到处旅游。某天，金大妈提到儿子结婚需要买房，却缺钱。徐大爷心疼得不行，当即掏出141万帮忙。金大妈用47万为儿子在老家买房后，又将剩下的70万无偿赠与协议骗到手。
可钱到手后，金大妈对徐大爷的态度却陡然转变。昔日的甜言蜜语与贴心关怀化为冷漠，徐大爷愤而提分手，并要求金大妈归还财物。金大妈却冷笑着回应，“钱是你心甘情愿给的，哪还有要回去的道理？”徐大爷忍无可忍，直接把她告上法庭。
法庭审理后认为，这141万是徐大爷以结婚为前提赠与的彩礼性质，加上两人未领证，这钱理应退回。不过，法庭也考虑到同居期间金大妈付出的劳动与陪伴，允许她保留购买首饰的8万，但房子需要过户回徐大爷名下，并返还85万。
结局让人唏嘘：徐大爷虽然追回了财物，却耗尽了对感情的信任。而金大妈因贪婪失了“真情归宿”，一场“黄昏恋”最终落得两败俱伤。这样的教训发人深思，感情中的算计终究伤人伤己。
