1937年9月，侍卫长王世和对吴麟孙说：“侍从室缺一个医官，你来吧。” 由于北伐时吴麟孙就担任过蒋介石的医官，这算是他第二次为蒋服务。据吴麟孙回忆，蒋介石办公桌上只有两杯一凉一热的白开水，因为装了假牙，要吃煮得很烂的东西。假牙常常取下来，由蒋孝镇（蒋介石的族孙）负责保管。有一次在重庆德安里，蒋介石看见拐角处有烘山芋的，叫人买来，大啖一顿。 吴麟孙是侍从医官，经常给蒋看病，他每逢奉召去看病时，总是先见宋美龄，从她那里了解病情后，才由她陪同前去。蒋不喜欢别人在他面前吸烟，除了孔祥熙可以在他面前吸雪茄外，别人都不敢吸。 吴麟孙烟瘾不小，所以蒋曾批评他说：“你们当医生的怎么也吸烟？”为此，当吴麟孙在宋美龄那里接受烟茶招待后，临去蒋的办公室前，宋美龄总叫吴麟孙漱口，不要有烟味。 蒋介石平时很严肃，不苟言笑，但也有例外。有一次侍从室各组组长以上人员聚餐，蒋也参加了，宋子安在座，席间宋子安说了一些不卫生的话，蒋笑着指着吴麟孙说：“不卫生找他好了。” 据吴麟孙所知，蒋介石发过几次脾气：一次是1927年刚到南京时，警卫团团长金某搞到了一部汽车，当时南京马路很窄，汽车极少，金某坐在里面洋洋得意，恰巧碰见了蒋介石坐车过来，见金某居然也坐了汽车，很不高兴，回去就将金撤职。 还有一次在南京三元巷时，有位黄埔军校的学生求见蒋介石，请派工作，王世和不允见。两人吵了起来。其实蒋对这位学生已下条子派了工作，当他闻知吵架后，一怒而把条子撕去。 吴麟孙在侍从室时，宋美龄因患慢性皮肤炎，不能吃鱼腥虾蟹，只吃些鸡蛋牛奶。有一次她问吴麟孙怎样才能治好这个病，吴麟孙说重庆气候不适宜这种病的治疗，昆明比较合适。不料第二天，她就叫吴麟孙陪她乘“美龄”号飞机飞昆明。 在昆明，龙云介绍了个医生给宋美龄，说用砻糠煎水洗澡可以治皮肤炎，宋美龄采用了这个法子，但未见有何效果。在昆明时，黄仁霖随侍在侧。宋美龄叫他照顾吴麟孙的伙食，但是他只知道向宋美龄献殷勤，对吴麟孙这个小小的侍从医官，根本不放在眼里，吴麟孙只能和同去的保姆蔡妈及西菜师傅陈杏奎一块吃。 后来宋美龄知道了，说了黄仁霖几句，不过并不严厉。回重庆后，蒋介石对吴麟孙说：“你这次随夫人出去，对她照顾得很好，谢谢你。”事后，吴麟孙得知，这是宋美龄特意在蒋面前说好话。 宋美龄对吴麟孙的印象一直不错，1948年，吴麟孙女儿留美读书，宋美龄知道后，叫吴麟孙带女儿去见她。去的时候，女儿只穿了一件海昌蓝布旗袍，显得寒酸，宋美龄见后就叫宋子安替她送了三百元美钞作为馈赠。吴麟孙感到这笔钱不好收，婉言辞谢了，事后听说宋美龄很不高兴。宋美龄对吴麟孙的关心还表现在他调任军医署副署长这件事上，1948年，蒋介石下了条子任命吴麟孙为军医署副署长，但迟迟没有发表。吴麟孙去替宋美龄看病时，问及此事，宋美龄当场打电话给陈诚的夫人谭祥，几天后吴麟孙的少将副署长任命就发表了。 吴麟孙和蒋家兄弟在重庆时比较熟悉，他们在侍从室没有职务，常到医务室来摆龙门阵，佣人们分别称他们为大少爷、二少爷。蒋经国叫吴麟孙大夫，蒋纬国叫吴麟孙博士或郎中先生。 蒋经国和吴麟孙接触较多，有一次他带了罐头和酒，邀吴麟孙到重庆附近的山上游玩，吃一顿野餐。那天吴麟孙喝得酩酊大醉，恰巧蒋介石要吴麟孙去替他看病，吴麟孙虽酒醉，但神智尚清，知道酒醉后不能去看病，结果没有去。 蒋介石听说吴麟孙喝醉了，大发脾气，等问清楚是和蒋经国一道喝酒，才没有追究。蒋经国对吴麟孙比较关心，在重庆时，他听说吴麟孙经济困难，就叫替他管钱的俞国华从伦敦汇给吴麟孙三千美金。 1942年蒋经国夫人生了孩子，要吴麟孙替他找个保姆，吴麟孙不敢找不了解的人去干，他的前妻生的女儿是助产学校毕业，就叫她去当这个差。事后，蒋经国向蒋报告时，说：“吴医生怎么会有这么大的女儿？”这说明，吴麟孙和蒋经国交往多年，但蒋经国并不了解吴麟孙的家庭情况。 在一般人看来，侍从室是神秘的，是当时的“凤凰室”，一登龙门，身价百倍。吴麟孙这个侍从医官，由于有了侍从室这块牌子，常常被人厚礼相待。即使是特务头子戴笠对吴麟孙也很拉拢。在重庆时，常请吴麟孙到他家喝咖啡，借以了解蒋的喜怒哀乐，以便选择晋见时机，随机应变。 由于有了侍从室这块牌子，几乎当了“汽车阶级”。原来有一次，云南省财政厅长陆子安，奉蒋介石召来重庆谈话，这位厅长晋见时诡称有病，蒋为了拉拢他，嘱吴麟孙拿了他的名片去陆子安的寓所替他看病，吴麟孙并没有见到他，原来他外出游玩了。 陆子安回寓所后，怕吴麟孙向蒋汇报，戳穿了他说谎的西洋镜，赶快托陈布雷打招呼，回昆明时还把新买的一部汽车，叫在重庆的富滇银行行长送给吴麟孙。不料陆子安所托非人，竟被这位行长把汽车吞没了。 吴麟孙听说此事后，曾向蒋经国谈起，蒋经国叹了口气，许久不语。
