1919年，章士钊纳青楼女子奚翠贞为二夫人，俩人同居5年后，原配妻子得知非常愤怒，于是去找他索要说法，他竟说：我们可以一起生活啊。 章士钊之逻辑文学，胡适之白话文学，也曾是一度翘楚，而章士钊却曾跟杜月笙“换情人”，也曾在黄金荣介绍下结识青楼女子奚翠贞，收养康克令西施的女儿章含之，章含之后来嫁乔冠华为妻。 章士钊的一生也算是饱受争议。有人曾称赞他人品不可菲薄，然而在个人生活方面，却非能束身自好者。 章士钊的第一任妻子是吴弱男，也是也是其一生纠葛最深的一位，为他生下三个子嗣，后来尽管曾一气之下远赴欧洲，但她每次回国，章士钊都会亲自去接待。 吴弱男曾经在1905年入过同盟会，在孙中山创立刊物民报时，吴弱男也曾担任孙中山的英文秘书。后来虽仰慕章士钊的才华，一直无缘相见。 直到后来在长沙起义失败后，章士钊等人被困，后来因为蔡锷的营救，才得以被保释。 后来才跟吴弱男结识，并渐生情愫。 1909年时，两个人在英国伦敦结为夫妻，彼时章士钊在24岁左右，而吴弱男在19岁左右。 二人结婚的喜事，自然进入了不少人的耳朵中，章太炎得知此事后，便让同盟会会员吴弱男招揽章士钊入会。原本以为十拿九稳，然而章士钊却据此回道“政治是政治，情感是情感。”在毕竟在家国大事面前，在信仰面前，在战乱时期，个人之情爱应该暂时放置于微不足道的地位。 章士钊选择了拒绝。 后在1918年左右，章士钊担任护法军政府秘书长，在1919年南北议和时，章士钊也被选为南方的代表之一。 也是在此段时期，他结识了黄金荣跟杜月笙。 彼时黄金荣向他介绍了奚翠贞，关于奚翠贞有两种说法，一种说她是出生于烟花柳巷的歌女，另一种说法，她是黄金荣的干女儿。 而章士钊便瞒着吴弱男，跟奚翠贞暗中交往。 但天下无不透风之墙，此事很快还是传到了吴弱男的耳朵里。此时吴弱男已经累计给他生下三个孩子了。得知此事后自然是大怒不已，直接上门去闹，逼着章士钊跟对方分手。 章士钊自1924年开始，就跟奚翠贞公开住在一起。对奚翠贞也算颇有感情。 他跟奚翠珍，就如同陆游在唐婉之后，跟青楼歌女之间的情谊。歌女吟唱着“说盟说誓。说情说意。动便春愁满纸。多应念得脱空经，是那个先生教底。 不茶不饭，不言不语，一味供他憔悴。相思已是不曾闲，又那得，工夫咒你。” 奚翠贞对章士钊情深意重，章士钊也不愿辜负对方，所以想纳对方为妾，然而吴弱男是新式女子，主张一夫一妻制，自是容不得章士钊纳妾，最后在一番吵闹过后，在1929年选择分居。 42岁的吴弱男选择带着三个儿子去往欧洲。（二儿子曾是季羡林同学，，然而二三子后来都在抗战时去世了。） 二人自此分手，后来章士钊也结识了杜月笙的一位情人殷德贞，此事发生于1934年左右，得知二人的关系以后，杜月珍非但没有发火，反而选择成人之美，成就了这一段“良缘”。 虽然当时的殷德贞才刚26岁左右。 后来章士钊接了一桩官司，“康克令西施”跟早有婚约的大户人家公子生了一个女儿。 公子哥的父亲认为门不当户不对，儿子给自己家丢尽了脸，便让儿子跟对方断绝关系。 康克令西施也为之大怒，气得要一走了之。当时的女儿无人照顾，章士钊便将收养了这一个小女孩儿，为其取名章含之，后来章含之也成为了最后一位名媛，成为了乔冠华的妻子。 作为曾经赫赫有名的大律师，曾经一度知名的学者，曾在晚年为两岸关系奔走的爱国主义者，他的一生既有功也有过，是尚带瑕疵的宝玉。 其实在文学方面，在律法方面，在致力于两岸关系恢复方面，他的功劳都是毋庸置疑的。比如在文学方面，胡适曾评价他“他从桐城派出来，又受了严复的影响不少；他又崇拜他家太炎，大概也逃不了他的影响。他的文章有章炳麟的谨严与修饰，而没有他的古僻；条理可比梁启超，而没有他的堆砌，他的文章与严复最接近。” 而钱基博则将他的逻辑文学跟胡适的白话文列到同等地位。后来在晚年，90岁高龄的，还坚持为两岸关系奔走，然而壮志未酬身先死，1973年7月1日在香港病逝，享年92岁。
