1927年12月1日，蒋介石与宋美龄结婚，这是蒋介石的第三段婚姻，当然不能因为他结第三次婚就能定义蒋介石是“渣男”，因为他的第一次婚姻是封建礼教下的包办婚姻，蒋介石14岁就结婚了，娶了一个他母亲以为“优秀”的女子毛福梅。

如果蒋介石结婚后和普通百姓一样，在地里种田、劳作，也许就这样过完了一生。但他结婚后先后去宁波和日本学习，思想也渐渐地开阔起来，可想而知对于乡下的这么一个媳妇，与其没有共同的语言、爱好以及奋斗的目标，自然会多了份嫌弃在里面。蒋介石想冲破这封建礼教下的包办婚姻，但孝心与冲破礼教的冲动方面，他最终不得不选择前者，第一次反抗封建礼教失败。

在民国这一个思想更新的年代，蒋介石最终还是在1921年与毛福梅离婚了。离婚不到一年的蒋介石随后又娶了在一起革命的同志陈洁如，此时的蒋介石也许以为自己找到了真爱，但这却又是他的错觉。直到1924年，蒋介石领军黄埔，在这一年他遇见了宋美龄，并对她一见倾心，从此蒋大校长开始疯狂的追求宋美龄。

1927年9月蒋介石出访日本，到日本后的第一个大的举动是求婚活动。当时宋美龄的母亲宋太夫人正在日本神户附近的著名的有马温泉疗养。蒋宋的婚事，要得到末太夫人的允诺。看到这里大家可能就笑了，在第一段婚姻中，蒋介石努力想打破封建礼教对于婚礼的束缚，但对于宋美龄却要登门去征得宋母的同意，是不是有些讽刺？