许褚和赵云交手两次，总体占上风。他又空手入白刃，让马超大为丢脸。 据《三国演义》第三十一回：刘备和曹操互相对骂，曹操用鞭子指着刘备骂他忘恩负义，而刘备骂曹操：“托名汉相，实为国贼！吾乃汉室宗亲，奉天子密诏，来讨反贼！” 并且刘备在马上公开朗诵衣带诏。曹操又气又怒，命令许褚出战。这个时候，赵云挺枪出马。两个人打了有三十合，不分胜负。 这是赵云和许褚的第一次单挑，从这里，可以看出两个人武力值相差不大。 两个人第2次交手，当时赵云保护刘备突围，许褚追来，和赵云力战，于禁和李典杀到，刘备看形势不妙，先逃走了。 这场战斗，是许褚追杀，赵云掩护刘备逃走，双方仍然没有分出高下，但总体上曹操一方压着刘备打，赵云处于守势。 曹操战吕布时，许褚曾经只用了两个回合就秒杀吕布手下的大将李封。 他还曾经只用三个回合，秒杀张绣大将张先。 许褚裸衣战马超，空手入白刃，抢走了马超的半截枪。 在许褚脱衣服之前，双方至少打了200多个回合。先斗了一百余合，不分胜负。最后马累了，各自换了马匹，又打了一百余合，仍然不分胜负。 最后，许褚脱去衣服，扔掉自己的大刀，空手夺白刃，抢夺马超的枪，并拗成两段。 他抢过来马超的半截枪，这么一来，两个人手中都只剩下半截枪，双方就各拿着半截枪乱打。 从这一点来看，许褚居然赤手空拳夺马超的兵刃，空手入白刃！并且成功抢走了马超的半截枪！ 而马超，面对赤手空拳的许诸，不仅拿对方毫无办法，还被对方毁坏了武器，并且夺走一半的武器，也确实丢脸丢大了。
