特朗普表示，他自 20 世纪 80 年代末就认识爱泼斯坦，但后来两人闹翻了，截至 2019 年爱泼斯坦被捕时，他们已经 15 年没有说过话了。
以下是他们关系的详细时间表，以及特朗普对他们闹翻原因的解释。
1992年11月：
视频显示，特朗普与爱泼斯坦在海湖庄园派对上有说有笑。
1993年：
前《体育画报》泳装模特斯泰西·威廉姆斯声称，她访问特朗普大厦时，特朗普当着爱泼斯坦的面对她进行了猥亵。威廉姆斯于2024年10月站出来指控后，特朗普否认了这一指控。
1993年12月：
美国有线电视新闻网 (CNN) 获得的照片显示，爱泼斯坦参加了特朗普与玛拉·梅普尔斯的婚礼。
1993-1997年：
根据司法部公布的飞行日志，特朗普至少乘坐过爱泼斯坦的私人飞机八次。
1997 年，杰弗里·爱泼斯坦和唐纳德·特朗普在佛罗里达州棕榈滩的海湖庄园合影。
1997年：
特朗普与爱泼斯坦在维多利亚的秘密“天使”派对上被拍到。同年，爱泼斯坦还与特朗普在海湖庄园被拍到。
2000年：
特朗普和梅拉尼娅与爱泼斯坦和吉斯兰·麦克斯韦尔在海湖庄园合影。
2000 年 2 月 12 日，唐纳德·特朗普和他的女友、未来的妻子前模特梅拉尼娅·克诺斯、金融家杰弗里·爱泼斯坦和英国社会名媛吉斯兰·麦克斯韦在佛罗里达州棕榈滩的海湖庄园合影。
2000年：
根据弗吉尼亚·朱弗雷（Virginia Giuffre）起诉麦克斯韦尔（Maxwell）的诽谤案期间提交给法院的社会保障记录，朱弗雷于2000年受雇于海湖庄园俱乐部有限责任公司（Mar-A-Lago Club LLC），当年收入为1,866.50美元。2017年诉讼和解时，她在特朗普俱乐部的工作期限和具体日期仍存在争议。朱弗雷指控麦克斯韦尔在2000年她在海湖庄园担任更衣室服务员时招募了她，并带她去爱泼斯坦的家中按摩。她声称，自己最终成为了爱泼斯坦的“青少年性奴隶”，并从17岁起就成为性交易的受害者，而这一切都是爱泼斯坦和麦克斯韦尔共同实施的。麦克斯韦尔否认了这些指控。
2002年10月：
特朗普告诉《纽约杂志》，爱泼斯坦是个“很棒的人”，他们已经认识15年了。“和他在一起很有趣。据说他甚至和我一样喜欢美女，而且很多都比较年轻，”特朗普说。
2003年：
据《华尔街日报》报道，特朗普据称曾向爱泼斯坦寄送一封“淫秽”信件，该信件收录于一本为爱泼斯坦50岁生日创作的书籍中。特朗普否认撰写了这封信，并称这封信根本不存在。本月早些时候，在报道发布后，特朗普起诉《华尔街日报》诽谤，要求至少100亿美元的赔偿。道琼斯表示，它支持《华尔街日报》的报道。
2004年：
据《华盛顿邮报》报道，特朗普和爱泼斯坦在竞购棕榈滩一座名为“友谊之家”的豪宅后发生了争执。
2005年：
一名 14 岁女孩举报爱泼斯坦在其豪宅中对她进行性骚扰后，棕榈滩警方开始对爱泼斯坦展开调查。
2006年：
爱泼斯坦因一项州重罪指控而被起诉，罪名是招揽卖淫。
2007年：
据调查记者萨拉·布莱斯基2020年出版的《骗子俱乐部》（The Grifter's Club）一书报道，特朗普据称在爱泼斯坦涉嫌骚扰海湖庄园另一名会员的女儿后，禁止他进入俱乐部。白宫最近在关于特朗普与爱泼斯坦先前关系的声明中表示，特朗普将爱泼斯坦踢出俱乐部是“因为他是个怪人”。白宫通讯主管张志伟表示：“事实是，总统因为他是个怪人而把他踢出俱乐部。”
2008年：
爱泼斯坦对佛罗里达州的多项指控表示认罪，包括引诱儿童卖淫和招揽卖淫。该协议包含一项不起诉协议，使他免于可能面临的联邦指控。他被判处18个月监禁。
2015年：
特朗普在保守政治行动大会（CPAC）上就强调爱泼斯坦与前总统比尔·克林顿的阴谋有关联，几个月前他宣布自己将参加2016年竞选。“他是个好人。在我看来，这个著名岛屿上有很多问题，包括杰弗里·爱泼斯坦。” 克林顿否认有任何不当行为，并声称他对爱泼斯坦的罪行一无所知。
2017年2月：
特朗普提名亚历山大·阿科斯塔 (Alexander Acosta) 担任劳工部长，阿科斯塔曾担任监督爱泼斯坦 2008 年认罪协议的美国检察官。
2019年：
2019 年 7 月 6 日，爱泼斯坦因联邦性交易指控在纽约被捕。2019 年 8 月 10 日，被捕一个月后，他被发现在牢房中自杀身亡。
这份讲义中有杰弗里·爱泼斯坦 (Jeffrey Epstein) 2019 年的面部照片。
2019年7月9日：
特朗普在椭圆形办公室表示，他已经15年没和爱泼斯坦说过话了，两人“闹翻了”。他拒绝透露两人断绝联系的原因。特朗普当时谈到爱泼斯坦时说：“嗯，我认识他，就像棕榈滩的每个人都认识他一样……他是棕榈滩的常客。“我可不是他的粉丝，我可以告诉你。我不是他的粉丝，”特朗普说。
2019 年 9 月 30 日，唐纳德·特朗普在华盛顿特区白宫椭圆形办公室停下来回答记者的提问。
2019年7月12日：
爱泼斯坦被捕后，阿科斯塔辞去了劳工部长一职，因其涉嫌对爱泼斯坦案件处理不当而再次受到批评。
2019年7月12日：
特朗普在白宫南草坪上说：“是的。我很久以前确实和他闹翻过。坦白说，原因不重要。但我大概有15年或更长时间没和他说话了。我之前不太喜欢杰弗里·爱泼斯坦，这一点我可以告诉你。” 他再次重申，他“把他赶出”了他的海湖庄园俱乐部，但没有具体说明具体时间。
2020年7月：
麦克斯韦因帮助爱泼斯坦招募未成年女孩并亲自参与虐待行为而被指控犯有联邦罪。
2020年7月：
在回答记者关于麦克斯韦指控的问题时，特朗普说“我祝她一切顺利”，但她否认了这些指控。
2020年8月：
当被问及是否祝愿麦克斯韦尔一切顺利时，特朗普在一次采访中加倍强调道：“是的，我祝她一切顺利……我也祝你一切顺利。我祝很多人一切顺利。祝你好运。让他们去证明有人有罪吧。”
2021年12月：
陪审团判定麦克斯韦尔犯有性交易、运送未成年人进行性行为以及共谋等罪名。她于2022年6月被判处20年监禁。
2025年7月28日：
特朗普表示，他与爱泼斯坦的关系恶化，是因为爱泼斯坦在明确警告他不要这样做之后，却挖走了一些员工。“但多年来，我一直不和杰弗里·爱泼斯坦说话。我不说话是因为他做了一些不合适的事情。他雇了帮手，我说，‘以后别再这样了。’他挖走了我的员工。我说，‘以后别再这样了。’他又做了。我把他当作不受欢迎的人赶了出去。我把他赶出去了，就是这样。如果你想知道真相的话，我很高兴我这么做了，”特朗普说。
2025 年 7 月 29 日，唐纳德·特朗普总统在苏格兰洛西茅斯皇家空军基地登上空军一号。
2025年7月29日：
特朗普暗示，爱泼斯坦在海湖庄园“偷走”了包括朱弗雷在内的多名年轻女子后，与他闹翻了。“我不知道。我想她是在水疗中心工作，所以她就是其中之一。是的，他偷走了她。顺便说一句，你知道的，她对我们没有任何抱怨。一点儿也没有，”特朗普说。