“十年一觉扬州梦”“烟花三月下扬州”，唐代的这些诗句寄托着诗人们对扬州这座城市的美好憧憬。随着隋朝大运河的修建以及隋炀帝对这座城市的偏爱，扬州成为一处繁华之地。然而，繁华难以永恒，这座常被视作江南之地但实则地处江淮之间的城市，有着独特的发展轨迹。
扬州有两个昌盛时期，分别是唐朝和明清时期，尤其是明朝后半期至清朝。元朝时，这里也曾一度繁荣，在马可波罗虚实参半的游记中，就声称自己曾在此为官。而让扬州在中国历史上留下特殊印记的，还有明末清初的“扬州十日”，这使得这座城市不仅具有商业或文化意义，还承载了特殊而复杂的民族情感。
即便在今日，江苏仍是一个独特的省份，被分为江南与江北，二者的差异往往大于很多省份之间的区别。在江北，又划分成若干不同区域，有更接近北方的淮北，也有更接近南方的扬州。作为一座内陆城市，扬州起初的发展空间颇为有限。最早有记录时，这里是吴王夫差出征齐国时修筑的城堡，名为邗城。后来汉朝的吴王将此作为封地的都城，并命名为广陵，意为广阔的丘陵之地。由于物产匮乏，这里难以发展，在混乱的大分裂时期，更常沦为战场而变得荒芜。不过，这里具有特殊意义，对于北方势力而言，若要进攻南方，江北需掌控的关键据点便是此处；同样，守住此地也是江南政权的重要屏障。因此，隋朝建立后，这里成为隋朝太子杨广的驻扎地也就不足为奇，此地也获名扬州。
对于杨广来说，扬州这一称呼或许太过狭隘，于是他将此地改造成江都，即江边的大都市，他对这里的喜爱始终未变，直至生命的最后一刻。而他对这座城市最大的功绩，便是修建了途经此地的大运河，从此，运河左右了扬州的命运。
扬州的命运与两个重要因素紧密相连，即大运河与食盐专卖，二者皆为国家掌控之物，故而与江南众多城市不同，这座城市的兴衰完全取决于国家的行政指令。大运河是连接南北的重要航道，明朝定都北京后，这里承担起漕运的重任，扬州也成为大运河上重要的税收关卡，随之而来的是大量的贸易往来，这奠定了扬州作为商业城市的底色。在唐朝，这里成为全国最大的贸易中心，但到了明清，随着江南经济的迅速发展，扬州的贸易地位有所下降，不过对于江北的众多城市来说，这里仍是无可争议的经济中心。直至 19 世纪晚期，随着上海的崛起、蒸汽船的出现、大运河的逐渐荒废以及食盐专卖制度的变革，扬州开始慢慢走向衰落。
作为一座商业城市，支撑扬州发展的并非依靠当地土地的本地望族，而是外来的商人家族。支撑扬州发展的另一个重要商业基础是两淮盐场。相较于山东或江南的盐场，大运河的存在使这里的交通便利性发挥到极致，也让两淮盐场成为帝国最为重要的盐场。虽然食盐专卖由国家统一管理，但具体操作仍依赖盐商。早期盐商的一项重要工作是将粮食押运至北方边陲以换取盐引，后来虽逐渐转变为直接购买盐引的折色交易，但仍培养了一批北方盐商，其中最为重要的是山西与陕西的商人，他们在扬州聚集，被称为“西商”。作为北方商业的主导者，他们在扬州留下了自身的印记，不仅有山陕会馆，还有在北方盛行的缠足习俗。不过作为西商核心的晋商，其关注重点不仅在盐业，他们涉足领域广泛，尤其在后来的金融业占据极其重要的地位，因此扬州并非他们的主要聚集地，于是徽商开始成为主导扬州的商业力量。
相较于晋商，徽商凭借地理优势更容易在此立足，部分徽商甚至通过改籍来获取贸易便利。相较于晋商，徽商更为专注于盐业贸易。徽州耕地稀缺，同时有着强大的宗族力量，这些都有利于推动商业的发展。至明朝末年，这里已成为一座徽商主导的城市。
任何繁华终会落幕，对于扬州人来说，他们的噩梦在明朝末年降临。有句俗语：“小难避乡，大难避城”，实际上在乱世中，没有何处是绝对安全的。城外盗匪横行，单人上路随时可能遭遇不测，财物尽失；困守城内，也身不由己。
“扬州十日”源自一本书《扬州十日记》，这本由扬州幸存者所著的记载，在清朝自然被列为禁书，而在清末则被当作反清的重要读物在民间秘密传播。对于扬州被屠杀的人口数量存在争议，书中所说的 80 万或许略有夸张，但数万人的屠城确有其事。史可法在此成就了永世英名，但对于那些被屠杀的扬州人，其中有多少是心甘情愿的已难以知晓。史可法抗清，成为民族英雄的象征，甚至清朝自身也未否认这一点。但依据中国的王朝更替理论，明朝气数已尽，清朝乃天命所归，很难明确从哪个具体事件开始，反清就成为应被唾弃的叛国行为。史可法与施琅便是两个复杂人物的代表，前者因抵抗满清以身殉国成为英雄，后者为满清服务收复台湾也成为英雄。
扬州在明清之交遭受毁灭，但它的重生并未耗费太多时间，因为两淮的盐业以及大运河对清朝同样重要，徽商再次成为这里的主导力量。尽管一些徽商家族成员成为死难者，但这并未阻碍其家族的其他成员在清帝国统治下继续开展商业活动。一般认为，1684 年之后，清朝的统治趋于稳固并进入发展期，这对扬州的复兴至关重要，因为作为贸易城市，唯有稳定后复苏的贸易才能带来繁荣。盐业毫无疑问仍是这里的首要财富来源，鉴于其重要性，驻扎于此的盐运使地位高于知府，尤其清朝在税收与杂项支出方面高度依赖盐业贸易，这促使他们更有动力扶持盐业商人。为此，清朝开始进行组织规划，指定了一批大盐商（总商），更进一步指定了首商，由这批总商管理下面的散商以及相关各环节的贸易事务，这降低了管理难度，确保了稳定的税收，但也造成了严重的贫富差距。位于财富金字塔顶端的盐商富豪家族富可敌国，而处于食物链底端的制盐者（灶户）却难以饱腹。数百盐商瓜分了 80%的财富，剩下的 20%则由成千上万的制盐者分配。对于底层制盐者而言，他们的反抗方式便是贩卖私盐，这几乎是无法遏制的行为，事实上，就连地方官员与大盐商也参与其中，甚至成为主要的获益者。
众多富商的涌现装点了扬州的文化，其中一个标志性成果便是扬州的园林。这里缺少园林必备的树木与山石，从远方高价进口木料与石料更凸显了财富的价值，扬州众多私家园林的主人都是盐商，他们在此营造了一个别样的天堂，园林内宛如仙境，园林外则令人避之不及。不过作为一座富庶的城市，瘦西湖畔的园林向路人开放，成为扬州的胜景。
扬州的衰败如同它的兴盛一般迅速。清朝末年，扬州遭受多重冲击，朝廷的盐业专卖制度出现问题，愈发严重的走私侵蚀了盐商的利益，各地不断增长的开支（尤其是镇压反叛的军费支出）使朝廷对盐业收入的依赖程度越来越高，形成双重打击。一方面，盐商要承担越来越难以完成的份额；另一方面，他们既有的财产还常被官府觊觎，以“报效”等名义征收。再加上少数大盐商的贪婪、腐败以及与官府勾结，越来越多的商人开始逐渐离开这个行业和城市。失去了商人的支撑，原本缺乏自身生产基础的扬州开始衰退，一直依靠商业收入支撑的水利治理工作也陷入困境，由此导致的洪泽湖泛滥进一步破坏了当地的经济基础。太平天国运动再次重创了这座城市，与明末清初不同，这一次扬州未能重现往日辉煌。它只能在羡慕中看着曾经与自己齐名的苏州，以及后来崛起的上海成为新的商业中心，在回忆里回想那个拥有石涛与扬州八怪的时代。