在与芬兰交战期间，唯一在外交上支持苏联的国家便是德国，这是1939～1940年苏德之间在政治、经济、军事方面进行广泛合作的一种表现。但到了1940年夏，由于相互猜忌以及认为苏德之间很有可能会再次发生战争，斯大林与希特勒的同盟开始破裂了。不过，斯大林此时仍然相信，战争可能而且会被延迟到1942年。正是这个错误的估计使得他直到最后时刻才放手进行战争动员。只是在希特勒的军队潮水般地越过苏联边界的时候，斯大林才最终不得不相信，战争真的来临了。

有关斯大林与希特勒的条约的争议，根本上是关于这一邪恶同盟的成本与收益的争论。一方认为：斯大林在1939年8月拒绝与英法结成反德同盟，从而为纳粹占领大半个欧洲大陆提供了方便，而这一错误决定的代价就是1941年6月22日的毁灭性打击以及德国入侵苏联的险些得逞。

另一方则认为：苏联在1939年还没有做好与德国开战的准备，而且除了希特勒之外，斯大林也从这份条约中得到了若干战略上的好处，从而使苏联人赢得了准备防御的时间——这一点至关重要。