当德国在希特勒的统治之下重整武装，并且与苏联越来越呈现出相互对抗的姿态时，芬兰试图维持一种中立的外交政策，忽略来自苏联的威胁，期盼这种威胁不会引发任何实际行动。与此同时，苏联对它这个在内战中借助德国的力量打败国内共产主义势力的资产阶级邻居持怀疑态度。

结合地理和历史因素，芬兰有充分的理由对苏联心存忧虑，同样地，苏联也出于同样的理由对芬兰持怀疑态度。二战以前，两国的边境在列宁格勒以北仅30英里的地方。早在1918年，德国军队就已进驻芬兰对抗共产主义势力；英法两军更是在19世纪50年代的克里米亚战争中进入芬兰湾，对圣彼得堡进行封锁或进攻；18世纪初，法国曾在赫尔辛基港建造了大型要塞，以准备进攻圣彼得堡。

20世纪30年代后期，斯大林有充分的理由担心德国会在希特勒的领导下扩张版图。希特勒在其自传《我的奋斗》中表达了德国东扩、吞并苏联的愿景。

斯大林目睹希特勒统治下的德国在1938年3月吞并了奥地利，在1939年3月接管了捷克斯洛伐克，并开始对波兰造成威胁。于是斯大林向波兰提出共同防卫计划，应对来自德国与日俱增的威胁，但法国、英国和波兰都拒绝了这个提议。