虽然没有明确记载杜月笙看望林桂生，但是根据杜月笙的性格，可以推测出来杜月笙就算自己因为某些原因不能亲自去探望，但是最起码派人代表自己过去。

林桂生是黄金荣的夫人，黄金荣、杜月笙是上海的老大哥，而林桂生则是上海的老大姐。黄金荣与杜月笙之所以能够发家，几乎全部都是依靠林桂生的一手提拔。林桂生是一个传奇的女子，他只有今生没有前世，她是突然间出现在上海的风月场所。

一次偶然的机会，黄金荣与林桂生相识并且结婚。当时的黄金荣一穷二白，他与林桂生结婚算作是入赘。黄金荣作为“巡捕”很多时候不好出手，都是靠着林桂生出面打点关系。可以说黄金荣“上海教父”的名声，是靠着林桂生一手培养起来的。

而杜月笙本来只不过是黄金荣手下的小啰啰，机缘巧合之下被林桂生看中。林桂生设计考验他一番，感觉他是个可造之材，把一家赌场交到了他手里面。靠着林桂生的帮助，杜月笙一点点的发家，最后坐上了青帮老大的位置。

人一旦有了权利，就很容易膨胀。黄金荣发家之后开始厌恶杜桂生，看上了当时的名伶露春兰。甚至因为露春兰，把自己性命差点搭了进去。林桂生与杜月笙多方打点，才把他救了回来。黄金荣竟然不知道教训，还非要迎娶露春兰。林桂生一气之下，带着五万元分手费离开了黄金荣。

一边是自己大哥，一边是自己大姐，杜月笙夹在中间。要真的说起来黄家的一半家产都是林桂生打下来，黄金荣可以忍心抛弃糟糠，但是杜月笙对于这个提拔自己的大姐，当然不可能置之不理。在西摩路给她置办一套房子，林桂生从此也什么都不管。她靠着带走的钱，再加上杜月笙时不时的接济，日子还算可以。

然而战争爆发后，杜月笙仓皇的前往香港。临走时也没带走多少钱财，而林桂生也失去了依靠。但是杜月笙并没有忘记这个恩人，自己虽然不方便前往上海，但是也嘱托人代自己看望她。要不是靠着杜月笙经常的接济，林桂生晚年会更加凄惨。