2023年夏天，凯恩以1.2亿欧元的巨额转会费来到拜仁慕尼黑，希望结束自己对冠军荣誉的长期等待，那时候的德甲巨人，刚刚赢得连续第11座德甲冠军，被认为是整个欧洲最有可能获得奖杯的球队。

然而，替补登场的凯恩在德国超级杯上眼看着奥尔莫上演帽子戏法，莱比锡红牛3：0大胜拜仁慕尼黑。随后，他们在德国杯意外地输给了德乙球队萨尔布吕肯，在欧冠半决赛中输给了皇家马德里，并将国内联赛的冠军拱手让给勒沃库森。

凯恩为拜仁慕尼黑做到他所能做的一切，打进44球，荣获欧洲金靴奖，但又一个赛季空手而归，背部受伤。

在欧洲杯战平丹麦的比赛中，他为英格兰队打进一球，但他看起来并没有达到最佳状态，也很难在比赛中发挥作用。

据《每日电讯报》报道，拜仁内部人士认为凯恩在国家队的问题是他未能在俱乐部层面获得一枚难以捉摸的奖牌的直接结果，这位30岁的球员谈到这场比赛时说：“我为职业生涯迄今取得的成就感到非常自豪，但我也知道，需要有奖杯来证明这一点，我觉得我正处于职业生涯的巅峰，在接下来的四五年里，会有很多机会，所以对我来说最重要的是不要失去动力，我一直努力推动自己，推动我周围的人。”

英格兰队仍然有机会打破凯恩的无冠梦魇，因为他们正在寻找欧洲杯上的化学反应，而安联球场的长期合同将持续到2027年，这意味着他有很多的机会在拜仁获得奖杯。