2019年温网，费德勒在半决赛中击败纳达尔，第12次也是最后一次进入温网决赛。然后，费德勒的下一个对手是德约科维奇，后者正在争取在温网卫冕。这场比赛中，费德勒在决胜盘一度拿到两个冠军点，但是全部被德约科维奇化解掉，最终，德约科维奇以7-6(5)、1-6、7-6(4)、4-6、13-12卫冕成功。

前四盘双方战成2-2平。在第五盘，德约科维奇率先破发，但费德勒在第7局和第15局的破发逆转了形势，并在决胜盘中以8-7领先。在第16局比赛中，费德勒连续拿到两个冠军点。在那一刻，德约科维奇似乎要失败了，但令人震惊的是，费德勒错过了结束比赛的机会，德约科维奇绝地反击最终获胜。

对于费德勒来说，这场失利让他在温布尔登决赛中以8胜4负的战绩结束。此外，这也是瑞士人的第31次大满贯决赛——他以20胜11负的大满贯决赛战绩结束了自己的职业生涯。在很多场合，费德勒被问到这场比赛的失利，费德勒表示很平静，因为他坚持认为，即使五年前他赢得了对德约科维奇的冠军点，他今天的生活也会是一样的。

“我输了那场比赛，但我想，即使我赢了，我的生活也不会改变什么。当我还是个孩子的时候，我就梦想有一天能在温布尔登中央站打球，赢得比赛。我没有想到我能赢得八次冠军，在世界各地取得如此大的成功。很明显，如果我能再次打出那些赛点，我会做得不一样，但我职业生涯已经不错了。我对网球感到深深的幸福和感激，”费德勒说。

但是，尽管费德勒表示对待这场失利仍像往常一样冷静，但很明显他内心非常伤心。这场失利被普遍认为是这位瑞士人辉煌的职业生涯中最痛苦的一次。

当然，德约科维奇也多次被问到这场比赛，德约科维奇在去年的一次采访中承认，费德勒在2019年温布尔登决赛中表现更好，“我在第五盘以13比12击败了他。我赢的几盘都是抢七赢的，”德约科维奇说。“总的来说，如果你看数据，他在各个方面都要好得多，但我赢了比赛。所以这实际上告诉你，在关键时刻发挥出最佳水平，即使状态不佳，你仍然可以赢。”