说实话，首先需要明确的是，试探男朋友的家底并不是一个可取的做法。尊重彼此的隐私和互相理解是建立良性、健康亲密关系的基础。

如果你实在对男朋友的经济状况有疑问，可以从以下几个维度去做出自己的判断：

1、观察他的日常行为。据此你可以了解他的消费习惯和价值观，这包括他的穿着——是否名牌、饮食——是否讲究、住所——租的还是买的、娱乐——是否涉及一些高端项目，比如滑雪、潜水、高尔夫。在这个过程中，你可以了解到他是否喜欢过度消费，是否注重品质，以及是否有理财的观念。

2、了解他的身份属性。比如什么学历，211、985、清北还是常春藤？大专、本科、硕士还是博士？什么职业，金融、IT、教育还是医疗？民企、国企还是外企？小职员、中层管理还是高级领导？这些都能在很大程度上，了解一个人的底色。

3、经济观念。看看他对物质和金钱的看法，尤其是在节俭、储蓄和投资方面的理念。这可以让你看到他是否有正确的金钱观念，是否经济独立，以及由经济独立带来的人格独立。

4、融入他的社交圈子。他朋友的职业和经济状况，平均一下，大致上就是他的职业和经济状况。若能进一步接触他的家人，你还能更好地了解他的家庭背景。

5、直接沟通。若你们的关系已经到了一定的地步，也有进一步发展的意愿，比如携手步入婚姻。若时机成熟，可以直接问他收入、存款和对未来的计划，但前提一定是以尊重和理性的态度，展开的友好、真诚的交心，而不是以质疑和审问的方式。

以上，供参考。