德里克.怀特本赛季表现有多惊人，场均得到15.3分+4.3板+5.2助攻+1.0断+1.2帽，投篮命中率46.3%，三分球命中率39.8%，罚球命中率90.1%，场均能够命中2.7记三分球；

同时，怀特的攻防效率值均位居联盟第一梯队，进攻效率123.2联盟第一，净效率值13.2同样是联盟第一，不仅赢得“第五巨头”的赞誉，在美媒的赛季评选预测中，怀特多次进入最佳防守阵容一阵行列。

由于怀特上赛季在季后赛的出色发挥，所以本赛季初期凯尔特人就已开始关于怀特的续约谈判，根据凯尔特人队记的消息，凯尔特人队的初始报价为4年8500万美元，遭到怀特经纪团队拒绝，随着怀特表现愈加惊人，凯尔特人将报价提高至3年8500万美元，但仍然未能续约成功。

NBA专家帕金斯在播客中分析，怀特目前在攻防两端展现出的水准，已经是联盟3D球员金字塔的顶尖，如果本赛季怀特入选最佳防守阵容一阵，并且帮助凯尔特人夺冠，那怀特的个人价值将会得到最大化展现，届时凯尔特人想要续约怀特，至少要提供4年1.4亿美元的大合同。

上赛季季后赛失利后，凯尔特人队下决心送走斯玛特，这一决定曾被专家评价为送走球队最强硬的球员，即便凯尔特人组成塔图姆+布朗+霍勒迪+波尔津吉斯的恐怖四巨头阵容后，凯尔特人的实力仍然被质疑；

但随着赛季逐渐深入，怀特在攻守两端用强硬的表现帮助凯尔特人成为联盟独一档球队，不仅使球队打破质疑，自己晋升球队“第五巨头”，同时也为自己赢得生涯唯一一次拿大合同的机会。