尽管香港的歌手们能够在台北小巨蛋举办演唱会的案例并不多见，但这些年间最常被人们见到的还是张学友和陈奕迅。当然，还有一些值得尝试的歌手，比如梁咏琪和杜德伟，都有他们的兴趣。62年的杜德伟，这位演艺生涯已满40年的巨星，终于实现了他到台北小巨蛋进行演唱会的梦想。尽管只有一次，但只要看到现场没有空位，有不少来自香港的朋友特地飞到台北观看，这让杜德伟心中也没有遗憾。

杜德伟在台湾省也展现出了很好的知名度，曾有一段时间他的影响力甚至超过了香港，所以他在台北小巨蛋的演唱会并不出乎意料，即使他并非炙手可热的歌手。不过，他留下了许多经典之作，都深具深情。杜德伟于1985年在香港正式出道。和许多其他歌手不同，他是通过新秀歌唱大赛进入音乐界的，并在同年赢得了金奖项，随后与华星唱片签下了合约。1987年，他发布了首张专辑，主打西洋动感快歌，因此在香港也获得了一定的知名度。

杜德伟之所以能真正展现出他的才华，台湾省功不可没。在1995年，他与滚石唱片达成了合作协议，这一点成为了他职业生涯中的一个重要转折点。随后，在1999年，他的专辑《99情人》让他的事业达到了一个巅峰，这首歌《情人》也因此在香港家喻户晓。随后的《跟着我一辈子》进一步为他铺平了道路。正因为如此，杜德伟在90年代在台湾也有过一次的走红经历。

经过了发展的高峰期，杜德伟也摆脱了低谷，但幸运的是，他还有两次的得分机会。2003年，他主演了电视剧《第8号当铺》，在其中他扮演的韩诺一角让他又一次成为焦点。数年后，他首次亮相《荆棘重重》，正是凭借韩诺的形象，可以想象，他当年在该剧中的影响之深远。借由这种影响力，杜德伟于2004年发表的音乐专辑《脱掉》使得他在台湾地域重新赢得了更多的名气。因此，杜德伟在台湾的演唱会仍然具有很强的市场基础。但是，之前想要挑战“台北小巨蛋”的并不是每个人都能轻易实现的，现在他似乎更有信心和勇气去挑战这个舞台了。

演唱会一拉开帷幕，杜德伟便率先用快歌作为开场，演唱了如《Get Up》和《爱你爱得不寻常》等音乐作品，以极大地提升了现场的氛围。后续他还凭借一系列抒情音乐作品进行了音乐“降温”，这一切在曲目的设计和编排方面都非常合适。这实际上是针对粉丝的特别演唱会，因此无论他们选择哪种歌曲，现场总是能与之和谐共唱，这种情况实在是令人感到非常意外。

在那场演唱会的精彩环节，没有比三代人跨时间和空间的共同演唱更令人难忘。杜德伟在台北的演唱会前的一段时间正巧与他父亲去世的日子相吻合。为纪念他的父亲，他在音乐会中有一个独特的演出环节，安排了7岁的小儿子AJ走上舞台进行演唱。父与子在舞台上与银幕上的杜德伟的父亲合作，达到了三代人同台献唱的期望，这一场面令人深受感动。对于杜德伟来说，他的父亲一直是音乐发展的引领者。他认为自己的音乐天分是受到父亲的传承影响，特别是考虑到父亲是拉丁音乐鼓手的杰出代表，这也对他音乐生涯的方向和风格形成了不利影响。遗憾的是，父亲不幸去世，不能与他进行合作，只能通过在空中合唱来实现这一心愿。

杜德伟和他的父亲进行隔壁的对唱，同时，他也带上了与AJ的合影。这对AJ而言是他首次站在大型舞台上与父亲一同歌唱，杜德伟的演唱会上的这种布局显示出他对台湾市场的高度重视。杜德伟步入婚姻殿堂时年已五十，年过五旬便有了一个儿子，他的晚年生活可谓是当之无愧。然而，当AJ降生在这个世界时，他的爷爷已经永远地离开了人世，他也只得通过一些陈旧的照片来认识他的爷爷。7岁的AJ看起来非常迷人，面颊圆润，眼眸如母，这是他首次亮相于众多观众的舞台上，他毫不退缩。那天，他身穿白色的西服，在父亲的支持下共同演唱了歌曲《Wonderful World》。在这场表演中，父与子深情相拥，场景温馨而温馨，配合上与杜德伟父的合唱，整个场景充满了感动。

杜德伟此次演唱会，除了他的儿子外，并未额外设置任何嘉宾，但观众席下有众多从香港飞往台湾来支持他的友人团队。当演唱会快要结束时，杜德伟的演出《脱掉》带来了观众的热烈掌声，这不仅让在场的观众感到兴奋，连杜德伟的好友们也都被这一表演打动，纷纷站起来大喊。现场还有梁家辉、钟镇涛夫妇以及上山诗钠等好友，他们都是特意从香港走来的，另外还有黄大炜、周蕙以及林利也在现场陪伴。

杜德伟站在舞台上向他的一众好友表示了感激，他声称梁小辉的到来他已经预料到，但与钟镇涛夫妇的不期而遇在机场是完全出乎意料的。他曾不敢接受对方是为了他而来，但当对方真的出现在他面前时，他感到无比惊喜。演唱会的那一天恰好是梁家辉和他的妻子结婚的纪念日，也是他们的生日。两次的喜悦接踵而至。于是，当演唱会结束后，大家都在为梁家辉及其丈夫庆祝，借此机会来进行庆祝。