蒋介石不放张学良的原因，是复杂多样的。败退台湾之前，主要原因是放了张学良，东北军就成了他的心头大患，在他心里甚至比共产党还难以驾驭。甚至复杂到张学良会与共产党以某方式某程度地进行合作。
那他丢失政权偏安台湾后呢？我觉得主要还是这个原因，担心放虎归山。因为他时刻怀有反攻大陆的梦想。
那他死的时候，告诉蒋经国也不要放张学良，其原因应该是，担心影响蒋经国执政安全。