当年，孟小冬离开梅兰芳时，索要了4万分手费，相当于现在的800万元。梅兰芳不想给，但是接到杜月笙的一个电话后，他脸色大变，着急变卖家产。 青帮大佬杜月笙赫赫有名，只要一提到他，谁的脑海都无一不是显现出“凶狠”“奸诈”这样的词出来。 所以当梅兰芳接到电话的时候，即便对方的声音听起来十分温和，似乎完全没有什么攻击力，却还是让梅兰芳后背发凉，连忙答应。 堂堂杜月笙要护着的人，哪里会有人敢动？更何况这孟小冬还是他要用三十年时光去爱的女子。 杜月笙平生最大的爱好莫过于听戏了，甚至于他新娶的姨太太也曾是个名角，见到“冬皇”这样的人物更是走不动道了。 孟小冬出身梨园世家，本就天赋异禀的她初次登台就让人眼前一亮，年仅16岁就已经名动上海。 而有戏瘾的杜月笙不过是在台下看了孟小冬一眼，从此便将这个英姿飒爽的女子放在了心上，但他不是土匪，更不会强抢民女，而是选择尊重其意愿。 偏偏孟小冬早已经心有所属，她和梅兰芳因为一出《游龙戏凤》结缘，戏里戏外，两人都忍不住春心萌动，他们的恋情更是被人称赞不已。 可孟小冬没想到的是，梅兰芳已经有了两房妻室，她就这么成了一个没名没分的“外室”，而且她嫁了人不该再“抛头露面”，原本如日中天的戏路硬生生被按下了暂停键。 可后来梅兰芳渐渐地就对孟小冬不再那么上心，甚至从来没有想过要明媒正娶，亦或是将其纳入家族，在日复一日的冷落中，孟小冬终究是死了心，决定和其分开。 孟小冬已经许久不登台，甚至于已经做了很久的金丝雀，一下子离开梅兰芳，她的处境实际也并不好过。 杜月笙得知后，既有心疼也有不忿，在他的作用下，梅兰芳利索地给了四万的赔偿，也不再和孟小冬有什么牵扯。 杜月笙也十分有原则，他并没有乘虚而入，而是真的站在孟小冬立场上来考虑问题，不遗余力地支持她继续回到梨园舞台。 毕竟杜月笙的心思十分明显，但他也不好直接找到孟小冬说要帮她，万一再把人往外推就不好了，毕竟孟小冬可能会脆弱，但也有可能会变得尖锐。 杜月笙的一招怀柔政策玩得还不错，他让自己的四姨太姚玉兰出面和孟小冬交涉，因为两人算是曾经的同行，颇有几分情谊，在上海也算是能做个伴，彼此间也更能交心。 对于孟小冬，杜月笙始终没有做出什么逾矩的行为，他保持着绅士的风度，时常表达自己对“冬皇”的钦佩赞赏，点到为止，还帮她找老师继续研修。 此后几年时间里，尽管两人没有朝夕相处，杜月笙却仿佛存在于孟小冬的每一处生活中了，他总是在最需要的时候出现，总能解决孟小冬的许多问题，甚至很多连孟小冬自己都没有在意的小问题。 杜月笙的无微不至自然是也打动了孟小冬的心，只不过两人之间总是没有踏出那一步，于是姚玉兰乐见其成地撮合两人，请孟小冬做客吃酒顺便留宿，一切就都水到渠成了。 两人虽然已经有了实质性的关系，却还是没有放到明面来说是否该有名有分，孟小冬已经不在意这些了，她所求的不过是两人心意相通彼此相伴到老。 其实杜月笙一直也总感觉自己是不是耽误了孟小冬，他便一直没有思考过这个问题，直到杜月笙的身体每况愈下，再加上大环境的影响，他决定举家搬往英国，孟小冬才开口问道自己该是什么身份随同。 杜月笙恍然大悟，他遗憾自己委屈了孟小冬这么久，但也为孟小冬的心意而高兴感动，他再也顾不上那么多了，开始筹备起两人的婚事，给了孟小冬一场盛大的婚礼。
