有一次，杜月笙替林桂生打牌赢了2400大洋，这在当时是一笔巨款，为了试探杜月笙，林桂生把其中2000大洋赏给了杜月笙，并想看看他是怎么花这笔钱的。得知杜月笙的做法后，黄金荣感叹：我死之后上海滩恐怕就是杜月笙的天下了。 林桂生来自江苏苏州一个没落的商人家庭。 她的外貌并不出众，但在言谈举止之间散发的气质，使她在人群中独树一帜。 黄金荣当时仅是一名普通的清朝上海县衙的捕快，他和林桂生的第一任丈夫有着某种联系。 通过这层关系，黄金荣和林桂生相识，很快，林桂生便被黄金荣的野心所吸引，决定离婚与他结为夫妇。 两人随即搬到上海。 林桂生利用自己过人的智慧，帮助黄金荣不断攀升。 在她的建议下，黄金荣报考了法租界的巡警。 林桂生并不满足于此，通过资金和人脉的积累，她从苏州带来了十几个年纪轻的女子，将她们带到上海，开设了名为“烟花间”的青楼。 她并不迫使女性从事这一行业，而是通过物质诱惑，使她们自愿沉沦。 林桂生的青楼生意帮助她在上海滩的黑帮圈子里积累了大量人脉。 林桂生不仅精于生意，她清楚地知道如何通过拉拢黑帮势力。 在黄金荣成为法租界巡捕房总督察后，她和黄金荣也开始逐步建立起了法租界黑帮的控制体系。 林桂生因此获得了“白相嫂”的称号。 然而，在她的推动下，黄金荣逐渐将杜月笙纳入了自己的圈子。 杜月笙最初担任门卫等琐碎职务。 令人惊讶的是，杜月笙不仅把林桂生之前的输掉的本金赢了回来，还赚取了2000大洋的盈利。 表面上看，杜月笙似乎吃了亏，但从长远来看，杜月笙的义气和忠诚使他获得了更多人的信任。 一次，张学良因“东北不抵抗”而成为众矢之的，避难来上海。 杜月笙主动向张学良提供庇护，并告知江湖中人不要为难张学良。 这一举动在当时引起了轩然大波，尤其是王亚樵提出了三个让张学良做出决定的选项。 为了保住张学良，杜月笙不仅安排张学良离开上海，还稳住了王亚樵。 然而，杜月笙的这一行为再次遭遇非议，因为张学良的形象在公众眼中并不光彩。 1945年，杜月笙回到上海后，开始着手恢复并扩展恒社，逐渐将其从一个地方性组织发展成遍布全国二十多个城市。 恒社的势力空前膨胀，杜月笙在政界和商界的地位不断上升，他的职衔多达七十个。 随着抗战的胜利，蒋介石对杜月笙的依赖逐步减少。 蒋介石先是拒绝了杜月笙担任上海市长的请求，接着，连他已经获得的议长位置也被迫交出。 杜月笙开始察觉到蒋介石对自己的敌意。 在国民党与共产党之间的对抗愈演愈烈时，为了避免与国民党决裂后可能遭到的追责，杜月笙一度前往香港，并向共产党示好。 1948年，尽管他曾在“行宪国大”上支持蒋介石连任总统，但蒋介石的决心早已下定。 在香港，杜月笙健康状况已大不如前。 他依然时刻关注上海的新闻。 陈毅曾邀请他回到上海参与经济建设，并承诺不会追究他过去的行为，但杜月笙依然心存顾虑。 1950年，杜月笙得知汪寿华烈士遗体被挖出的消息后，心情彻底崩溃。 汪寿华的死与他过去的罪行有着直接联系。 此后，杜月笙的病情急剧恶化，不久后去世。
