1937年9月，孙立人率部在淞沪战场和日军血战，在战斗最激烈的一天，十二个连长战死了四个，看着阵亡官兵的尸体，孙立人泪流满面。 9月28日，税警总团投入大场、蕴藻浜战场，接替伤亡惨重的王敬久第87师的防地。 起初，各友邻部队都瞧不上税警总团，有些部队长甚至公开向陈诚表示了担心，认为这支由宋子文组建，并非正规序列的部队，肯定难以抵挡日军进攻。 蕴藻浜、大场是日军的主攻方向，承受着巨大的压力。此地若失，则两翼部队只能放弃阵地，全线后撤。因此，蒋介石的电话通常是直接打给税警总团长黄杰，询问战况。 一连数日税警团与日军展开拉锯战，战况惨烈异常，双方伤亡均大。孙立人的第4团在这两场战斗中伤亡很大，其中有一天仅连长就阵亡四个，三个营长一个阵亡两个受伤。第4团是孙立人一手训练出来了，看着部下的尸体，他泪流满面。 在大场战斗中，孙立人曾两次亲带预备队去增援被日军突破的第1营阵地，将突入阵地的日军击退。 在大场战斗后，税警总团的两个支队司令官何绍周（何应钦侄子）和王公亮均因指挥无方而被免职，第2支队的第6团团长钟宝胜也因作战不力而被撤职。 在税警总团的6个团中，孙立人的第4团的战绩最佳，除受到陈诚的通电嘉奖外，宋子文和孔祥熙也去电嘉奖，孙立人也升任第2支队少将司令官。 孙立人就任2支队司令官后，见所辖三个团伤亡都很大，建制不全，报请黄杰同意后，将第6团番号撤销，该团官兵拨补第4、第5两团。 10月18日，守军退守苏州河南岸，孙立人的第2支队担任紧靠沪西的周家桥一带的防御任务。从10月20日起到11月3日止，苏州河一线战况惨烈。 白天，官兵们吃不上饭，也没法吃饭。由于日机太猖狂，白天生火造饭，弄不好饭没吃上，倒是吃了炸弹。每日只能熬过漫长的黄昏后，待战斗较缓，才能生火造饭。每天在拂晓前后和日暮之后，孙立人总要带上参谋和两名卫士到第一线视察，后来战斗激烈时，孙立人白天也下到战斗最吃紧的前线指挥督战。 10月27日晨，日军趁涨潮和晨雾之际，用事先连接好的小型橡皮舟作浮桥，偷渡到南岸四五十人，隐蔽在岸下，企图乘有利时机抢夺守军阵地。当地岸高约两三米，中有间隔不等的储煤洞，日军躲藏在洞内。 孙立人得报后，亲到第一线指挥第4团的两名班长，在岸边竖起四块厚钢板当护墙，连续投了100多枚手榴弹，将日军的橡皮舟浮桥炸断，然后将十几捆用汽油浸透的棉花包点燃，推到岸下的储煤洞里，将大部日兵烧死。残存者因浮桥已断，进退无路，全部被打死。 11月3日拂晓起，战斗更加激烈了，日军趁晨雾之际，先后将左翼税警团第1支队的阵地突破。第5团当面的日军，利用橡皮舟连接的浮桥向南岸强渡。 凌晨6时，蒋介石在南京直接用电话指示黄杰，速将侵到南岸的日军歼灭。见战况紧急，黄杰便带中校参谋李则尧赶到第2支队司令部指挥所（距第一线约200米）指挥督战，孙立人则带少校参谋龚至黄赶到第5团团部指挥所（距第一线约100米）指挥。 在战斗中，第5团团长丘之纪阵亡，两个营长重伤。 黄杰接到报告，当即在电话中对孙立人说：“立即攻下日军占领之地，抢回丘团长尸体，我马上到你的指挥所去。如果我死了，也拜托你把我的尸首抢回来。” 孙立人当即亲自带着预备队发起反攻，突入的日军立脚不住，向回溃去。当黄杰赶到第5团团部时，同时看见了两个血肉模糊的躯体。一个是战死的丘团长，一个是浑身是血的孙立人。 11月3日傍晚，第17军团军团长胡宗南通过黄杰转告孙立人，第2支队阵地由胡部接替，限于当晚9时交接完毕。 就在要交接阵地时，天黑后一队日军侵入了周家桥西端的小红楼。第5团1营虽几次攻至楼下，但日军在楼上拼死顽抗，第5团迟迟拿不下这最后一个小据点。胡部接防部队以上级命令未说南岸已有日军为理由而拒不接防。 孙立人听到报告，在第5团指挥所，平静地对接防人员说：“好吧，等我把敌人全部消灭后，再把阵地交给你们。” 11月4日凌晨3时，黄杰派人将轰炸小红楼日军用的地雷用汽车送到第5团指挥所，此时日军已开始拂晓进攻前的炮击。孙立人知道地雷已送到，立即走出指挥所掩蔽部，弯腰低头用手电筒看地雷。 突然，日军的一颗榴霰弹在孙立人的上空爆炸，将他的背部臀部及两个上臂炸伤十几处，有八九块弹片进入体内。 孙立人立刻扑倒在地，成了真正的血人，军医抢救裹伤时，但他仍坚持令第4团第2营营长张在平代理第4团团长，并负责用地雷将小红楼炸毁，消灭里面的日军日军。 小红楼被炸后，孙立人昏迷不醒，被送到上海租界辣斐德路宋子文临时所设的医院治疗。孙立人在上海治伤期间，黄杰来看望了一次，但态度冷淡只说了几句后就离开了，这种做法让在场的军官均感到心寒。 宋子文担心孙立人留在租界不安全，会受到日军报复，他派弟弟宋子安护送孙立人去香港，请名医李树芬悉心诊护。三个月后，伤愈的孙立人前往武汉，再次奔赴前线。
